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(2013•湖州二模)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:

来源:学生作业帮 编辑:灵鹊做题网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/01 17:49:45
(2013•湖州二模)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:

已知:
i.G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
ii.
iii.
(R1、R2、R3为烃基或氢原子)
请回答:
(1)姜黄素的分子中有2个甲基,其结构简式是______.
(2)B中含有的官能团名称是______,H→J的反应类型是______.
(3)C→D反应的化学方程式是______.E→G反应的化学方程式是______.
(4)写出符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式______.
①属于酯类   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一氯代物只有二种
(5)写出由甲苯()和丙酮()为原料并结合题给信息制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:
(2013•湖州二模)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成D C2H2O2,D为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,则C是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,D反应生成E,根据E的分子式知,E的结构简式为:OHC-COOH,E和邻羟基苯甲醚反应生成G,G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,则G中含有羧基,G和碘烷发生取代反应生成F,F发生氧化反应生成H,根据H的结构简式知,G为,F为,J反应生成K,结合已知信息得,K的结构简式为:,香兰醛反应生成姜黄素,姜黄素的分子中有2个甲基,结合已知信息得,姜黄素的结构简式为:
(1)通过以上分析知,姜黄素的结构简式为:
故答案为:
(2)B为1、2-二溴乙烷,所以B中官能团名称是溴原子,根据H和J的结构简式知,该反应的反应类型是取代反应,故答案为:溴原子,取代反应;
(3)在铜作催化剂、加热条件下,乙二醇被氧化生成乙二醛,反应方程式为:
E和邻羟基苯甲醚反应生成G,所以该反应方程式为:
故答案为:
(4)香兰醛的同分异构体符合下列条件:①属于酯类说明含有酯基,②能发生银镜反应说明含有醛基,③苯环上的一氯代物只有二种,说明苯环上只有两类氢原子,符合条件的香兰醛的同分异构体有:
故答案为:
(5)甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯,1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇,苯甲醇被氧化生成苯甲醛,苯甲醛和丙酮反应生成,所以其合成路线为:

故答案为:
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