作业帮 > 化学 > 作业

(2013•浙江)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药-柳胺酚.

来源:学生作业帮 编辑:灵鹊做题网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/29 22:40:01
(2013•浙江)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药-柳胺酚.

已知:.请回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是______.
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应    B.不发生硝化反应    C.可发生水解反应   D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂______.
(3)写出B→C的化学方程式______.
(4)写出化合物F的结构简式______.
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式______(写出3种).
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应.
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选).
注:合成路线的书写格式参照如下实例流程图:CH3CHO
O
(2013•浙江)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药-柳胺酚.
柳胺酚水解生成邻羟基苯甲酸和对羟基苯胺,结合分子式知,F是邻羟基苯甲酸,E是对羟基苯胺,结合题给信息知,D是对羟基硝基苯,C和酸反应生成D,则C是对硝基苯酚钠,B发生取代反应生成C,B是对硝基氯苯,A反应生成对硝基氯苯,苯和氯气发生取代反应生成氯苯,在浓硫酸作催化剂条件下,氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯,
(1)A.柳胺酚中能和氢氧化钠反应的官能团是羧基和酚羟基,所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH
反应,故错误;
B.柳胺酚中含有苯环,所以能发生硝化反应,故错误;
C.柳胺酚中含有肽键,所以可发生水解反应,故正确;  
D.柳胺酚中含有酚羟基,所以可与溴发生取代反应,故正确;
故选C、D;
(2)在浓硫酸作催化剂条件下,氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯,所以所用试剂为:浓HNO3/浓H2SO4,故答案为:浓HNO3/浓H2SO4
(3)在加热条件下,对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠,反应方程式为:
故答案为:
(4)F是邻羟基苯甲酸,其结构简式为:,故答案为:
(5)①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子,说明苯环上含有酚羟基,且苯环上有三种类型的氢原子;②能发生银镜反应,说明该有机物中含有醛基,所以符合条件的F的同分异构体有:
故答案为:
(6)在催化剂作用下,苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷,在光照条件下,苯乙烷发生取代反应生成,在加热条件下,和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成苯乙烯,在催化剂条件下,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,所以其合成路线为:

故答案为: