作业帮 > 化学 > 作业

下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?

来源：学生作业帮 编辑：灵鹊做题网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/04/29 17:47:32
下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?
A.CH3CO2CH2CH2CH3 B.CH3CO2CH2CH3 C.CH3CO2CH3
D.CH3CO2CH(CH3)2
下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?
楼主好!
呃……有一段时间没碰有机了,不过多少还记得些,就说说我的看法吧!
我个人以为,水解反应速度大小应该是C>B>A>D.首先,我们先说羧酸酯在酸性条件下水解的机理：氢离子先质子化羰基氧,然后水的孤对电子进攻羰基碳,羰基打开,水中的一个氢转移到烷氧基的氧上,之后一个羟基氧上的孤对电子再度与碳形成双键,烷氧携氢离去,形成醇,剩余部分再去质子化,形成酸.
那么这个过程,归结起来就是：质子化,水进攻,氢转移,脱烷氧,去质子.其中,质子化、氢转移、去质子这三个基本不怎么影响反应速率（有影响,但较小,一般不考虑）.脱烷氧过程由于都是乙酸酯,剩余带正电部分相同,也不影响.故唯一的影响,就在于水进攻.
那么什么能影响水进攻呢?位阻!空间位阻越小,水进攻越容易,酯水解越快.故观察ABCD,烷氧部分显然空间位阻CD.
PS：事实上也是这样,我刚刚查了一下,
C B D A
相对速率 1 0.97 0.53
但这不绝对,例如叔丁基则为1.15,原因是其反应机理不同.
嗯,就这样,楼主有问题的话再问吧!
下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样? 下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度最慢的是( ),为什么 13.下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度次序是( ) 有机化学Sn1反应反应速度大小顺序为什么是这样? 酯为什么可以在酸性条件下水解 蛋白质在碱性条件下水解,生成的是羧酸还是羧酸钠 酯为什么可以在酸性条件下水解 生成物里有酸,不是会抑制水解吗? 化学在酸性条件下发生水解的离子有哪些 下列有机物在酸性催化条件下发生水解反应，生成两种不同的有机物，且这两种是有机物的相对分子质量相等，该有机物是（　　） 为什么铁离子在酸性条件下完全水解 肽键在酸性条件下水解,为什么会产生碳酸? 为什么麦芽糖和蔗糖能在酸性条件下水解?