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(2013•大连模拟)甲酯除草醚(下图中E)是一种光合作用抑制剂,能被叶片吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂

来源:学生作业帮 编辑:灵鹊做题网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/29 04:03:13
(2013•大连模拟)甲酯除草醚(下图中E)是一种光合作用抑制剂,能被叶片吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂,主要用于大豆除草.某烃A合成E的路线如下:
(1)写出A、C的结构简式.
A:______;C:______.
(2)写出C中官能团的名称:______.
(3)写出下列反应的化学方程式.
反应⑤:______;
反应⑥:______,反应类型是______.
(4)C的同分异构体有多种.写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2的四种有机物的结构简式:______.
(2013•大连模拟)甲酯除草醚(下图中E)是一种光合作用抑制剂,能被叶片吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂
(1)根据A在光照的条件下,发生取代反应,生成符合烷烃的取代反应,因此应该发生的是苯环上的侧链上的取代反应,根据推知A中侧链上应该是甲基故A应为.再根据由后向前推,在根据D和反应生成及B与甲醇反应生成C,C在硫酸、硝酸的条件下,发生硝化反应反应D,前后结合,推出C的结构简式为:
故(1)答案为:
(2)根据C的结构简式得出其中含有的官能团为:氯原子、酯基,
故答案为:氯原子、酯基
(3)根据题中的信息及有机反应类型,反应⑤是C在浓硫酸的条件下,与硝酸发生硝化反应,当苯环上连有-COOCH3时发生的是酯基临位上是取代,因此发生反应为

故答案为:
反应⑥是发生的取代反应,根据取代反应的概念写出方程式为:
故答案为:
(4)根据C的化学式C8H7O2Cl,结合题中信息,C的核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2,及C的化学式为C8H7O2Cl,苯环上有四个氢原子,还可有一个-CH2-、和一个含有一个氢原子的官能团,如:-OH、-CHO、-COOH,将他们组合,可得以下几种结构简式:


它们互为同分异构体,可以写出其中的任意四种.
故答案为:
         有机合成推断是有机化学中常出一类题型,解决这类题目,通常是依据官能团的性质、有机基本反应类型,取代反应、加成反应、酯化反应、消去反应等解决;采用的方法:从前向后推;从后向前推;前后两端同时推的方法,具体根据不同的题目选择不同的方法.本题采用前后同时推的方法.由A→是在光照的条件下进行,符合烷烃取代反应的条件,从而推出A的结构简式;由E:是由与D反应生成的,推出D的结构简式B和甲醇反应生成C,C在硫酸、硝酸的条件下反应硝化反应生成D,两者结合,推出C的结构简式为:,进一步推出本题中(1)(2)(3)的答案;(4)根据信息中,C的核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2,及C的化学式为C8H7O2Cl,苯环上有四个氢原子,还可有一个-CH2-、和一个含有一个氢原子的官能团,如:-OH、-CHO、-COOH,将它们组合,推出答案.