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氨基酸的α-氨基能与醛类化合物反应生成西佛碱,那么为什么氨基酸的甲醛滴定时不生成西佛碱而是生成羟甲基衍生物呢?

来源:学生作业帮 编辑:灵鹊做题网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/08 04:29:28
氨基酸的α-氨基能与醛类化合物反应生成西佛碱,那么为什么氨基酸的甲醛滴定时不生成西佛碱而是生成羟甲基衍生物呢?
氨基酸的α-氨基能与醛类化合物反应生成西佛碱,那么为什么氨基酸的甲醛滴定时不生成西佛碱而是生成羟甲基衍生物呢?
α-氨基酸与醛类反正过程分为两步,第一步是C=O双键上的加成反应,形成羟基和C-N单键,第二步是是羟基与来氨基上的氢发生脱水生成C=N双键最后生成西佛碱.但由于甲醛只有两个氢原子,发生第一反应后,C原子上羟基脱水是无法脱下来,可能由于羟甲基上H-O-C-N中的C原子缺少供电子基,(在电子诱导效应中H的供电子能力最弱)因此羟基无法脱离,最终无法形成C=N双键,因此也不能形成西佛碱.