D2O在利用1H-NMR进行化合物的结构鉴定中,有什么特别的用处吗?
来源:学生作业帮 编辑:灵鹊做题网作业帮 分类:生物作业 时间:2024/05/02 18:13:35
D2O在利用1H-NMR进行化合物的结构鉴定中,有什么特别的用处吗?
D2O在利用1H-NMR进行化合物的结构鉴定中,可以在第一次使用有机溶剂或氘代有机溶剂进行常规1H-NMR谱测定后,再加入D2O一二滴到测试样品管中、并用力震荡样品管,然后重新测试1H-NMR谱.这样,可以通过重氢交换鉴定活泼氢:
活泼氢-OH、COOH、-NH2、-NHR、-C(=O)NH2、-C(=O)NHR、-SH是氢谱中最难判别的谱峰之一,因为它们的化学位移值不固定(尽管各自具有一定的变化范围),除生成铵盐外常不表现出自旋分裂,呈单窄峰或单宽峰.如果样品中具有多种或多个活泼氢,包括吸潮或溶剂中引入的水,谱图中会出现1至几个活泼氢峰.峰个数、峰形、峰面积都与活泼氢种类、活泼氢分子种类间的交换速度、同一种活泼氢的这个分子与另一个分子之间的交换速度有关.一般交换速度是OH>NH>SH.辅助判别实验就是加一、二滴重水D2O振荡后重测.由于D2O中重氢羟基也是活泼可交换的,原先活泼氢谱峰因被重氢交换而消失,交换生成的HOD氢(H-1)峰出现于约4.5.2ppm(CDCl3溶剂中),或3~4ppm(氘代丙酮或氘代二甲亚砜中).重氢氧化钠NaOD还可以交换掉被羰基激活的α-CH氢.利用此实验前后谱可以帮助解析结构.α-CH生成α-CD2或CD,导致β-CH氢信号分裂变小从而也可被据以指认归属.
活泼氢-OH、COOH、-NH2、-NHR、-C(=O)NH2、-C(=O)NHR、-SH是氢谱中最难判别的谱峰之一,因为它们的化学位移值不固定(尽管各自具有一定的变化范围),除生成铵盐外常不表现出自旋分裂,呈单窄峰或单宽峰.如果样品中具有多种或多个活泼氢,包括吸潮或溶剂中引入的水,谱图中会出现1至几个活泼氢峰.峰个数、峰形、峰面积都与活泼氢种类、活泼氢分子种类间的交换速度、同一种活泼氢的这个分子与另一个分子之间的交换速度有关.一般交换速度是OH>NH>SH.辅助判别实验就是加一、二滴重水D2O振荡后重测.由于D2O中重氢羟基也是活泼可交换的,原先活泼氢谱峰因被重氢交换而消失,交换生成的HOD氢(H-1)峰出现于约4.5.2ppm(CDCl3溶剂中),或3~4ppm(氘代丙酮或氘代二甲亚砜中).重氢氧化钠NaOD还可以交换掉被羰基激活的α-CH氢.利用此实验前后谱可以帮助解析结构.α-CH生成α-CD2或CD,导致β-CH氢信号分裂变小从而也可被据以指认归属.
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