乙醛在碱性条件下羟醛缩合,反应原理是什么?最好用例子,它们是怎样缩合的
来源:学生作业帮 编辑:灵鹊做题网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/26 08:11:50
乙醛在碱性条件下羟醛缩合,反应原理是什么?最好用例子,它们是怎样缩合的
在稀的碱溶液中:
1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:
CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO
2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:
C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)
3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:
OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH
4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:
OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2
(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可.一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)
再问: ok,不用了,谢谢
1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:
CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO
2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:
C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)
3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:
OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH
4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:
OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2
(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可.一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)
再问: ok,不用了,谢谢
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